いよいよ出発日当日。さすがにあまり眠れなかったが、新千歳空港を出発するのが７時50分なので、５時前に起き、５時半には出発。いつも早起きの長女は相変わらず朝から超元気である。正直、子どもにとってはわかりやすいエンタメ性のあるハワイ旅行などの方が楽しいのだろうし、大人が行きたいという理由でイタリアを選んでしまったことに若干の申し訳なさと、大人でもしんどい強行８日間のスケジュールについてこれるのかという不安を持ちながらのスタートである。
　北広島から高速で千歳へ、予約していた空港近くの駐車場には６時20分くらいに到着。料金は後払いだったのですぐに送迎バスに乗って空港へ。６時半過ぎに新千歳空港へと到着した。新千歳では日本旅行のカウンターに行って航空券をもらうよう指示があったので行ってみるが、誰もいない。しかしすぐに人が来て、成田行きのチケットと、それ以後の飛行機のeチケットをもらう。成田までの航空会社はANA。おそらく人生で２回目（１回目の記憶はないが）の国際線乗り継ぎカウンターでチェックイン。
　そこで信じられない光景を目にした。近くにあった小さなモニター画面に「受託荷物20kgまで無料」と表示されているではないか。受託荷物の重さについては、国際線のアリタリア航空のホームページで「23kgまで無料」とあったので、ギリギリ23kgになるように調整しており、すっかり国内線であるANAのホームページをチェックするのを忘れていたのだ。やや焦ったものの、結果的にはカウンターでは何も言われず、若干オーバーするかもと心配していた縦・横・奥行の大きさも特にチェックされることなく、無事に預けることができた。単なる推測だが、受託荷物に関しては、重さや大きさがよほどオーバーしていない限り、多少は大目に見てくれる感じのようだ。

　成田行きの飛行機は小型のもので、我々は最後列だった。乗客はほぼがらがら状態だったので、小型でもわりとゆったり乗ることができた。7時50分に定刻で出発した飛行機は、小さい機体のためか大きく揺れて、飛行機嫌いの嫁さんは青ざめた顔でビビっていたが、無事１時間ほどで成田空港へ到着した。降りる間際で下の子が急にトイレに行きたいと言い出したが、飛行機を降りてもバスに乗ってターミナルまで行かなければならないため何とか我慢するよう言い聞かせ、何とか間に合った。ところがトイレから出てきた下の子が、ボタン式のロックを内側から押して閉めてしまい、次の人が開けられなくなってしまうハプニングも。
　そんなこんなで、９時過ぎに成田に着いた我々は、まず行程表に示されたとおり、北ウイングのGカウンターのツアーデスクへ。そこで今回の旅を案内してくれる添乗員と対面し、添乗員さんから一通りの説明を受ける。その指示に従い、まずはAカウンターでイタリア行きのアリタリア航空の飛行機のチェックインを済ませる。前日にわざわざ電話で「混んでいて、御一行様が隣同士の座席を確保できない可能性もあります。」といった案内があったので、最悪みんながバラバラの席になった場合、子どもが一人の座席で12時間のフライトを経験することになるという恐ろしい事態も心配したが、結局は無事に前後2席ずつの4席を確保することができた。
　次に、ターミナルの地下1階まで降り、「京成たびるーむ」という窓口で事前に申し込んでいたマネパ空港受取（リンク貼る）でユーロ札ゲット。新札で、初めて見るお札だったせいか、何やらおもちゃみたいなお札だなぁという印象。その後コンビニのATMで、国内移動中に使うために持ってきた日本円はイタリア旅行中に紛失してはいけないのでATMにすべて預けた。こうして、すべての出国準備が整った状態でいざ出国カウンターへ。（おそらくは人生で２回目の）セキュリティチェックに。一定量以上の液体は持ち込めないので、残っていたペットボトルはすべて飲み干したのと、出国検査に、パスポートチェックされる以外は国内のセキュリティチェックとそんなにやることは変わらないな、という感じ。出国検査も無事終わり、22番搭乗口付近で待機することに。イタリアに到着して１日目に宿泊するホテルの近くには水を買うような場所がないという事前の添乗員さんの情報があったので、出国カウンター内にあるドラッグストアでペットボトルの水を少し買う。これでしばらくは日本製のミネラルウォーターとはお別れである。やがて搭乗の案内があり、搭乗時には再びパスポートの提示を求められるなど、出国するまでに幾度かパスポートの提示が必要な場面があり、結構面倒である。

　午後１時、いよいよイタリアへ向けた長いフライトが始まった。飛行機の座席は、ヘッドレストの形状と位置が私にはいまいちしっくり来なく、非常に座りづらいという、いきなり嫌な予感全開である。座席の前方についているモニターで、映画やテレビを見ることができるが、ほぼ英語かイタリア語仕様である。そもそも操作パネル自体が英語とイタリア語なので、よくわからない。子どもたちはアナと雪の女王(英語版)やSTAND BY MEドラえもん(これは日本語)、さらには謎の豚のアニメ(Peppa Pigという見たこともないアニメで、しかも英語)を結構楽しんで見ている。言葉は分からなくても絵だけでなんとなく内容はわかるらしい。さすが、アニメは万国共通である。